Nachweislich beginnt Rosenheims Geschichte in der Römerzeit, als die römische Militärmacht eine Innbrücke und die Militärstation »Pons Aeni« errichtete. Wem die Stadt den Namen und das Wappen verdankt, ist nicht bekannt, möglicherweise hat ein Mann Namens Roso den Ort gegründet und nach ihm wurde die Siedlung benannt.  Nicht nachweisbar ist die These, dass Name und Wappen auf die weiße Rose im Wappen der Wasserburger Grafen zurückgehen, die eine Burg Rosenheim erbauten. Diese wurde 1234 erstmals urkundlich erwähnt.

Der„Gillitzerblock“ (Neurenaissance/ Neubarock) wurde 1894–1897 von dem Münchner Unternehmer Thomas Gillitzer erbaut. Er umfasste 15 Häuser zwischen Gillitzer-, Münchener- und Prinzregentenstraße. Ein Großteil der historischen Gebäude wurde durch zwei große Neubauten ersetzt: Ende der 60er Jahre durch den Neubau des Kaufhauses Karstadt sowie Mitte der 70er Jahre durch den Neubau des sogenannten „neuen Gillitzerblocks“ im nordöstlichen Bereich. 1998 wurde das Karstadt-Gebäude wiederum renoviert.

Der Max-Josefs-Platz – früher der Innere Markt – ist heute die »Gute Stube« der Stadt. Seit 1984 ist der historische Marktplatz Fußgängerzone. Der Max- Josefs-Platz ist umgeben von prächtigen Bürgerhäusern im Inn-Salzach-Stil. Typisch für diesen Baustil sind die Arkaden und Laubengänge sowie die hinter teilweise hoch aufragenden Vorschussmauern verborgenen Grabendächer. Eine sogenannte »Himmelsleiter« hat sich im Ellmaierhaus (Holztechnisches Museum) erhalten.

Das Mittertor (das einzig erhaltene Markttor Rosenheims) war vor 1350 das Osttor des Marktes, der damals von einem doppelten Graben umschlossen war. Seit dem 15. Jahrhundert trennte es den Inneren Markt vom Äußeren Markt und diente als Verwaltungsgebäude (Marktschreiberei). Nach 1641 wurde der Zwiebelturm angebracht, später der Langbau verändert. Im Kern ist das Mittertor das älteste Gebäude von Rosenheim. Heute befindet sich hier das Städtische Museum mit seiner einzigartigen Sammlung, von den Römern bis zur Geschichte der Stadt im 20. Jahrhundert. An der Fassade des Mittertors zur Seite des Ludwigsplatzes befindet sich das Wappen von Rosenheim, die weiße Rose auf rotem Grund. Daneben ist das bayerische Wappen zu sehen.

Das Rathaus blickt auf eine bewegte Geschichte zurück: 1858 war es der erste Rosenheimer Bahnhof. Doch schon 1878 wurde der Bahnhof verlegt und das Gebäude wurde zum Rathaus. Bekannt wurde es als Polizeistation für die ZDF Serie „Die Rosenheim-Cops“.

 Ausstellungszentrum Rosenheim: Das kulturelle Herz der Stadt Rosenheim sit das AUSSTELLUNGSZENTRUM LOKSCHUPPEN, das fasziniert mit herausragenden Ausstellungen und einer einzigartigen Architektur, die vom Bund Deutscher Architekten preisgekrönt wurde. Zwischen 1857 und 1878 waren hier Dampflokomotiven untergebracht. Heute zählt der Lokschuppen zu den zehn erfolgreichsten deutschen Ausstellungshäusern in der Bundes- republik und sorgt mit seinen wissenschaftlich fundierten und professionell in Szene gesetzten Erlebnis-Ausstellungen auch international für Aufsehen.

Salingarten (Skulpturengarten / Kultur + Kongress Zentrum): Seit 1987 ist der Salingarten neben dem Kultur + Kongress Zentrum zu einem Skulpturengarten geworden, in dem Großplastiken bedeutender Bildhauer aus Rosenheim und Umgebung zu sehen sind. Als Beispiel sei die Bronzeplastik „Mensch und Pferd“ von Prof. Heinrich Kirchner genannt, der an der Akademie in München lehrte und in Pavolding bei Seeon lebte. Er verband mit seinen Werken häufig religiöse Ideen. So stellte er hier den Menschen und das Tier auf ein und dieselbe Ebene.

Der 65 Meter hohe Turm der Stadtpfarrkirche St. Nikolaus erhebt sich unmittelbar hinter dem Marktplatz und ist das Wahrzeichen der Stadt. Die Kirche entstand um 1450 als spätgotischer Bau mit Spitzhelmturm. 1641 Brandschaden. 1642–57 erfolgte der Neubau mit Zwiebelturm – dem heutigen Wahrzeichen von Rosenheim. Die Inneneinrichtung wurde dem Zeitgeschmack entsprechend mehrmals verändert, d. h. barocke bzw. neugotische Einrichtung. 1880 wurde das Kirchenschiff um 3 Joch in Richtung Ludwigsplatz verlängert. Ab 1960 Neugestaltung des Kircheninneren. Ältestes Kunstwerk des Gotteshauses ist das Schutzmantelmadonnenbild aus dem Jahre 1514. Eine Sanierung der Kirche und eine neuzeitliche Umgestaltung des Innenraumes fand 2004-07 statt. Bemerkenswert sind die neuen Fenster des Glaskünstlers K.M. Hartmann, die von Rosenheimer Bürgern mit finanziert wurden.

Die Spitalkirche St. Joseph wurde 1618-19 vom Bürger Simon Peer erbaut (Bürgerspitalstiftung). 1641 brannte die Kirche ab. Sie wurde von Andreas Peer, dem Sohn des Stifters, wiederhergestellt. Mitte des 18. Jahrhunderts wurde sie neu eingerichtet (barocker Altar, Rokokokanzel, Bilder vom Rosenheimer Maler Joseph Anton Höttinger, die das Leben des Heiligen Joseph darstellen).

Evangelisch Lutherische Kirche: Die Erlöserkirche wurde 1885 bis 1886 im neugotischen Stil durch den Leipziger Architekten und späteren Straßburger Dombaumeister August Hartel erbaut. 1965 wurde der Altarraum neu gestaltet. Im Inneren finden sich u.a.: drei Reliefs (Nachbildungen des berühmten Künstlers Adam Krafft), zwei Bilder des Traunsteiner Malers von Kotzebue (Bilder von Luther und Melanchthon), sowie seit 1999 ein abstrakter Kreuzweg der Münchner Künstlerin Petra Winterkamp. Der Pfarrgarten zeigt wechselnde Kunstausstellungen.

Umgeben von romantischen Arkaden und Laubengängen in der Fußgängerzone am Max-Josefs-Platz erleben Sie südländisches Lebensgefühl - mitten in Bayern. Bei gutem Wetter reiht sich hier ein Café ans andere. Urige Gaststätten und traditionelle Biergärten unter schattigen Kastanienbäumen laden zum Verweilen ein. Das Rosenheimer Bier, welches bereits zahlreiche Auszeichnungen gewonnen hat, und leckere Brotzeiten versprechen einen echten Genuss für jeden Kenner der bayerischen Küche.