S početka XVIII vijeka na obali rijeke Trebišnjice razvio se Stari grad – Kastel, na strateški izuzetno povoljnom položaju, što ga danas čini jednim od najpopularnijih turističkih centara u Bosni i Hercegovini.
Posebnu ljepotu Trebinju daje najduža ponornica u Evropi – rijeka Trebišnjica čije obale spaja Perovića (Arslanagića) most, Kameni most, Andrićev i Geljev most.
Unutar Starog grada nalaze se vakufi - Sultan Ahmedova džamija i Osman – pašina džamija s početka XVIII vijeka, Muzej Hercegovine i mnogobrojne uzane ulice, kapije i kamena zdanja. 
U centru Trebinja nalazi se Saborni hram Svetog Preobraženja Gsopodnjeg, podignut u parku Jovana Dučića krajem XIX vijeka. Glavna obilježja grada su Hram Hercegovačke Gračanice, Manastir Tvrdoš, Manastir Dobrićevo i Pavlova pećina.

Hercegovačka Gračanica 
Po mišljenju mnogih, ovo je najljepši vjerski objekat u cijeloj Hercegovini i najljepša građevina na teritoriji grada Trebinja.  Sagrađena je po ugledu na Manastir Gračanicu na Kosovu i Metohiji, na brdu Crkvina, odakle se pruža jedinstven panoramski pogled na Trebinje. U okviru manastirskog kompleksa nalazi se hram posvećen Presvetoj Bogorodici, parohijski dom, galerija ikona, amfiteatar, crkvena knjižara, muzej i ljetnja bašta. Ova velelepna građevina zadužbina je Branka Tupanjca, ktitora i izvršitelja testamenta jednog od najpoznatijih južnoslovenskih književnika – Jovana Dučića. Njegova poslednja želja bila je da bude sahranjen u svom rodnom gradu, usled čega su njegovi posmrtni ostaci iz Sjedinjenih Američkih Država  preneseni u ovaj manastir 2000. godine. 

Manastir Tvrdoš 
Kako svjedoče arheološki podaci, manastir datira iz perioda između IV i VI vijeka i tokom svog postojanja pretrpio je mnogobrojne restauracije. Tokom prve polovine XVI vijeka predstavljao je najveći skriptorijum kod Južnih Slovena. Njegova unutrašnjost živopisana je početkom XVI vijeka od strane dubrovačkog slikara Vicka Lovrova i trebinjskog monaha Marka Stefanova. Kao kulturni i duhovni centar ovog područja Tvrdoš je imao svoju bogatu riznicu koja je usled tursko-mletačkog rata 1694. godine prenijeta u Manastir Savina u Herceg Novom. Predstavlja sjedište Eparhije zahumsko – hercegovačke i primorske.

Manastir Dobrićevo 
Sagrađen je u XIII vijeku i predstavlja jedan od najznačajnijih sakralnih objekata Hercegovine, živopisan od strane velikog vizantijskog umjetnika Georgija Mitrofanovića i njegovih učenika. Posvećen je Vavedenju Presvete Bogorodice i vjeruje se da je podignut od strane cara Konstantina i carice Jelene nakon njihovog povratka iz Rima. Tokom istorije pretrpio je velika oštećenja u požarima 1964. godine, kao i tokom Prvog i Drugog Svjetskog rata. Manastir se prije izgradnje hidroelektrane nalazio na desnoj obali Trebišnjice nakon čega je izmješten na područje koje je udaljeno približno 20 kilometara od Trebinja.

Pavlova pećina
Praistorijski lokalitet Pavlova pećina je hodočasno mjesto za koje se vezuju mnoge legende, što ga čini važnim za turističku ponudu Trebinja. Prema predanju, u ovoj pećini je Apostol Pavle jedno vrijeme držao svoje propovijesti, gdje je krišom od vrhovnih vlasti pokrštavao narod. U njoj se nalazi oltar i ikona Apostola Pavla kao i komadi pećinskog nakita, a njene dvorane ukrašene su stalaktitima i stalagmitima. Ono po čemu je ova pećina takođe jedinstvena je jezero koje se nalazi u njenoj unutrašnjosti, za koje se vjeruje da je ljekovito. Na ovom mjestu se svake godine okupljaju vjernici na Petrovdan.
Trebinje je grad bogatog kulturno – istorijskog nasleđa u čijoj se riznici izdvaja spomenik Njegošu, Jovanu Dučiću, Braniocima Trebinja, figura Jelene Anžujske kao i spomenici iz Prvog i Drugog svjetskog rata. Jedno od zanimljivih turističkih lokaliteta svakako je tvrđava Strač za koju se vjeruje da je drugo utvrđenje po veličini na Balkanu kao i kula ugledne porodice Brankovića koja je imala važnu stratešku ulogu u istoriji Trebinja. 
Na području trebinjske opštine prostiru se mnogi sakralni objekti od kulturno – istorijskog značaja: Petro – Pavlov manastir podignut u VI vijeku još u doba cara Justinijana; Manastir Zavala podignut u XIII vijeku za koji se vjeruje se da je zadužbina kralja Dragutina; Manastir Duži podignut u XVI vijeku koji je u prošlosti bio metoh manastira Tvrdoš i sjedište hercegovačkog mitropolita; Crkva Svetog Klimenta, jedna od najstarijih na ovom podneblju; Crkva Svetog Vasilija Tvrdoškog i Ostroškog čudotvorca, podignuta na temeljima njegove rodne kuće; Crkva Svetog Arhangela Mihaila, Crkva Svetog Ilije i katolička katedrala rođenja Blažene Djevice Marije.
Turističku ponudu grada obogaćuju izletišta koja se nalaze nadomak grada - Lastva, Jazina, Studenac i Zubačka Ubla.
Ono po čemu je ovaj grad jedinstven je bašta sa šesnaest stabala platana koja je njegov glavni zaštitni simobl, kao i trebinjski vinogradi,  sa kojih se proizvodi vino vrhunskog kvaliteta sa tradicijom koja seže čak i do srednjeg vijeka. Jedan od novih simbola Trebinja je i kapija čuvene kuće u kojoj se snimala serija „Ranjeni orao“.

Popularni restorani

„Mg“, „TDS“, „Stari grad“, „Porto bello“, „Alfa“, „Stara Hercegovina“, „Studenac“, „Hercegovačka kuća“, „Bendiš“, „Ognjište“, „Jazina klub“

Podrumi vina
„Vinos“, „Tvrdoš“, „Vukoje 1982“, „Anđelić“, „Dračevo“, „Sekulović“, „Popovac“, „Berak“, „Tarana“, „Lečić“, „Bojanić“, „Runjevac“, „Nožica“, „Korać“, „Marić“

SMJEŠTAJ

Hoteli i moteli
„Leotar“, „Platani“, „In“, „Viv“, „Bellevue“, „Nar“, „Konak“, „Aćimović“, „Studenac“, „San“, „Jazina“

Hosteli
„Polako“, „The Red Color“

Šoping  - „Tropic“, „Bingo“, „Best“, „Konzum“

Najznačajnije kulturne manifestacije: 

Svetosavske svečanosti (januar), Festival festivala (jul), Dučićeve večeri poezije (april), Trebinjske ljetne svečanosti (jun-novembar), Sajam knjiga (jul, avgust)

Najznačajnije sportske manifestacije:

Međunarodni džudo turnir (mart), Sportski kamp „Dejan Bodiroga“ (jun-jul), Regata kajaka (avgust), Izbor sportiste godine (decembar)

Važni telefoni

Informacije PTT 1185 
Policija 122 
Vatrogasci 123 
Hitna pomoć 124 
Tačno vrijeme 125 
Pomoć na putu 1285 
Opština Trebinje 059/273-480 
Hercegovačka Gračanica 059/260-991; 059/261-362 
Centar za informisanje i obrazovanje 059/260-348 
Muzej 059/271-060 
Kulturni centar Trebinje 070/311-555