Shkupi është kryeqyteti dhe qyteti më i madh i Republikës së Maqedonisë. Është qendra politike, kulturore, ekonomike dhe akademike e vendit. Shkupi ndodhet në rrjedhën e sipërme të lumit Vardar dhe ndodhet në një rrugë të madhe ballkanike veri-jug midis Beogradit dhe Athinës. Ishte i njohur në periudhën romake nën emrin Scupi.

Territori i Shkupit ka qenë i banuar që prej së paku 4000 BC; mbetjet e vendbanimeve neolitike janë gjetur brenda Kalasë së vjetër Kale që mbikëqyr qendrën moderne të qytetit. Në prag të shekullit të 1 pas Krishtit, vendbanimi u kap nga romakët dhe u bë një kamp ushtarak. Kur Perandoria Romake u nda në gjysmën lindore dhe perëndimore në vitin 395 pas Krishtit, Scupi hyri në sundimin bizantin nga Konstandinopoja.

Duke qenë kryeqyteti i Republikës së Maqedonisë, Shkupi është shtëpia e institucioneve më të mëdha kulturore të vendit, siç janë Biblioteka Kombëtare dhe Universitare "Shën Klimenti i Ohrit", Akademia e Shkencave dhe Arteve të Maqedonisë, Teatri Kombëtar, Orkestrën Filarmonike dhe Operën dhe Baletin e Maqedonisë. Ndër institucionet vendore janë Biblioteka e Vëllezërve Miladinov, e cila ka më shumë se një milion dokumente, Qendra e Informacionit Kulturor që menaxhon festivale, ekspozita dhe koncerte, dhe Shtëpinë e Kulturës Koço Racin, e cila i kushtohet artit bashkëkohor dhe talenteve të reja.

Festivali i xhazit në Shkup është mbajtur çdo vit në tetor që nga viti 1981. Ajo është pjesë e Rrjetit Evropian të Xhazit dhe Forumi Europian i World Wide Festivals. Profilet e artistëve përfshijnë bashkimin, xhazin acid, xhazin latin, xhazin e qetë dhe xhazin avant-gardës. Ray Charles, Tito Puente, Gotan Project, Al Di Meola, Youssou N'Dour, ndër të tjera, kanë shfaqur në festival. Një tjetër festival muzikor në Shkup është Festivali Blues dhe Soul. Është një ngjarje relativisht e re në skenën kulturore maqedonase që ndodh çdo verë në fillim të korrikut. Mysafirët e kaluar përfshijnë Larry Coryell, Mick Taylor dhe All-Stars Blues Band, Candy Dulfer dhe Funky Stuff, João Bosco, Temptations, Tolo Marton Trio, Blues Wire dhe Phil Guy.

Leskovaci është një vendbanim qytetar dhe qendër administrative me të njëjtin emër të njësisë territoriale dhe të Qarkut Administrativ të Jabllanicës.

Qyteti daton që nga Perandoria Romake. Emri mesjetar i vendbanimit është Gluboçica.

Legjenda thotë se nën kodër në afërsi të qytetit të sotëm gjendej një liqen, dhe pas tharjes e tij atje u ngrit një dru (lajthi), sipas të cilës që qyteti më shumë se 700 vjet mori emrin e tij. Emri i tanishëm i qytetit si emër i vendbanimit përmendet së pari në vitin 1308 në Kartën e Mbretit Milutin.

Gjatë bombardimeve të NATO-s të RFJ-së në vitin 1999, Leskovac dhe rrethinat e saj u bombarduan pothuajse çdo ditë. Gjatë një fluturimi, 12 prill 1999, u godit një urë hekurudhore në Grdelica Gorge dhe treni të udhëtarëve, e cila ishte në atë moment kaluar urën. Në këtë sulm, dhjetra civilë u vranë.

Në Leskovc, u vendosur libraria Nacionale Radoje Domanović që rrjedh nga Biblioteka e Qytetit e themeluar në vitin 1869. Biblioteka u caktua në vitin 1961 për bibliotekën e shtëpive të rrethit të Jabllanicës. Sot biblioteka ka mbi 80.000 libra dhe botime të tjera të shpërndara në sektorë të ndryshëm, duke përfshirë kreditimit dhe departamentit të fëmijëve, Fondin e shkencave sociale dhe departamentit e cila është themeluar në vitin 2012 si një trashëgimi dhe cila është emëruar pas Nikolai Timchenko dhe ka më shumë se 15.000 tituj.

Në Leskovc me 2 Maj 1948 u themelua Muzeu Kombëtar, i cili përbëhej nga tre departamente - etnografik dhe arkeologjik, të luftës çlirimtare kombëtare dhe lëvizjes së punëtorëve dhe Muzeun e industrisë së tekstilit. Muzeu u zhvendos më pas në një ndërtesë të re më 10 maj 1974, duke hapur mundësinë për zhvillimin e aktiviteteve të muzeut, dhe sot përbëhet nga disa departamente të arkeologjisë, historisë, historisë së artit, etnologjisë, ruajtjen dhe prodhimin e suvenireve.