Shkupi është kryeqyteti dhe qyteti më i madh i Republikës së Maqedonisë. Është qendra politike, kulturore, ekonomike dhe akademike e vendit. Shkupi ndodhet në rrjedhën e sipërme të lumit Vardar dhe ndodhet në një rrugë të madhe ballkanike veri-jug midis Beogradit dhe Athinës. Ishte i njohur në periudhën romake nën emrin Scupi.

Territori i Shkupit ka qenë i banuar që prej së paku 4000 BC; mbetjet e vendbanimeve neolitike janë gjetur brenda Kalasë së vjetër Kale që mbikëqyr qendrën moderne të qytetit. Në prag të shekullit të 1 pas Krishtit, vendbanimi u kap nga romakët dhe u bë një kamp ushtarak. Kur Perandoria Romake u nda në gjysmën lindore dhe perëndimore në vitin 395 pas Krishtit, Scupi hyri në sundimin bizantin nga Konstandinopoja.

Duke qenë kryeqyteti i Republikës së Maqedonisë, Shkupi është shtëpia e institucioneve më të mëdha kulturore të vendit, siç janë Biblioteka Kombëtare dhe Universitare "Shën Klimenti i Ohrit", Akademia e Shkencave dhe Arteve të Maqedonisë, Teatri Kombëtar, Orkestrën Filarmonike dhe Operën dhe Baletin e Maqedonisë. Ndër institucionet vendore janë Biblioteka e Vëllezërve Miladinov, e cila ka më shumë se një milion dokumente, Qendra e Informacionit Kulturor që menaxhon festivale, ekspozita dhe koncerte, dhe Shtëpinë e Kulturës Koço Racin, e cila i kushtohet artit bashkëkohor dhe talenteve të reja.

Festivali i xhazit në Shkup është mbajtur çdo vit në tetor që nga viti 1981. Ajo është pjesë e Rrjetit Evropian të Xhazit dhe Forumi Europian i World Wide Festivals. Profilet e artistëve përfshijnë bashkimin, xhazin acid, xhazin latin, xhazin e qetë dhe xhazin avant-gardës. Ray Charles, Tito Puente, Gotan Project, Al Di Meola, Youssou N'Dour, ndër të tjera, kanë shfaqur në festival. Një tjetër festival muzikor në Shkup është Festivali Blues dhe Soul. Është një ngjarje relativisht e re në skenën kulturore maqedonase që ndodh çdo verë në fillim të korrikut. Mysafirët e kaluar përfshijnë Larry Coryell, Mick Taylor dhe All-Stars Blues Band, Candy Dulfer dhe Funky Stuff, João Bosco, Temptations, Tolo Marton Trio, Blues Wire dhe Phil Guy.